GMOクラウド(旧アイル)で運営しているwordpressを3.8に自動アップグレードを使用としたところ、
1回目はタイムアウトのエラーが出て止まり、
2回目は展開しています…で止まってしまったため、

手動でアップグレードしました。

手動でアップグレードの際、お世話になったのは下記の記事。

WordPressを手動でアップグレードする手順

というか、いつもGMOクラウド。旧アイルの時から。
他のサーバよりも何しても手間も時間がかかるわ。もういや。